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我校黄海博士在氧杂环丁烷开环反应研究中取得最新突破

   发布时间: 2020-10-19

碳碳成键在有机合成中是一类较为重要的有机反应类型,它对于构建特殊的有机骨架分子起着至关重要的作用。相比而言,高效地构建C(sp3)-C(sp3)更是一项具有挑战性的工作。


我校石油化工学院黄海、孙建伟团队一直致力于氧杂环丁烷的功能性转化研究,通过利用氧杂环丁烷特殊亲电性,从而实现一系列具有较高价值的有机分子骨架。近日,黄海、孙建伟团队通过利用烯醇硅醚作为软碳亲核试剂,成功地实现了氧杂环丁烷的碳开环反应。此项工作避开了传统的金属试剂,在软碳亲核试剂方面取得了完全新颖的突破,反应所构建的产物4-羟基酯更是一类在全合成领域具有巨大应用的分子骨架。通过巧妙的分子设计,同样的策略成功地应用到了分子内碳开环反应中,为天然产物骨架benzo[b]oxepine提供了全新的构建策略。这项研究不仅是两个著名的有机人名反应Mukaiyama Aldol和Prins Reaction的延伸,也为氧杂环丁烷开环反应提供了新的思路。


相关工作以题为“Mild C–C Bond Formation via Lewis Acid Catalyzed Oxetane Ring Opening with Soft Carbon Nucleophiles”(通过路易斯酸催化的氧杂环丁烷软碳亲核试剂开环反应实现C-C成键)在线发表在《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed.)上。常州大学为该论文的第一通讯单位,黄海博士为第一作者,在读硕士张天宇为第二作者,孙建伟为论文的通讯作者。 


本项工作是黄海博士入职常州大学以后第三篇具有较高影响力的原创性研究成果(前两篇工作分别为1. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 11245-11249;2.Chem. Sci., 2019, 10, 9586-9590.)。(通讯员/曹婧妤 任涛 审核/吴荷平 陈智栋 编辑/庄媛)


文章链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202013062







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